Vol. 2° -  I.7.1.

Gli isomeri

Isomeria - che significa parti uguali - in chimica organica è il fenomeno per cui due o più composti presentano la stessa formula grezza, sono cioè costituiti dallo stesso tipo e numero di atomi, ma differiscono nelle formule di struttura, cioè nella disposizione degli atomi e dei relativi legami chimici.

Fig. I. 4 - Isomeria ottica
L’isomeria ottica è un’isomeria spaziale.
I due isomeri sono uno l’immagine speculare dell’altro e non sono fra loro sovrapponibili.

L’isomeria di struttura si ha nei composti che differiscono per il diverso concatenamento di atomi.

L’isomeria spaziale è posseduta dai composti costituiti da atomi uguali concatenati secondo una stessa sequenza ma con disposizioni diverse relative allo spazio.

Può verificarsi:

q  un’isomeria geometrica con forme cis e trans, che a noi non interessa

q  un’isomeria ottica che interviene quando in un composto è presente un atomo di carbonio detto asimmetrico o chirale, cioè fatto come una mano, in quanto è legato a quattro sostituenti diversi. In tal caso il composto può esistere in due enantiomeri che differiscono in quanto sono l’uno l’immagine speculare dell’altro e quindi non sovrapponibili, come non lo sono la mano destra e la sinistra. Gli enantiomeri sono detti anche antipodi ottici perché ruotano da parti opposte il piano della luce polarizzata. Se l’enantiomero ruota il piano di luce polarizzata a sinistra è detto levogiro, indicato col segno -, quello che lo ruota a destra, in senso orario, è detto destrogiro, indicato col segno +. Gli enantiomeri hanno uguali proprietà chimiche e fisiche, fatta eccezione per la diversa rotazione del piano della luce polarizzata.